я б сказал так - кто не очень уверенно себя чувствует в воде, кто только начинающий - тем на мой взгляд жилет будет удобнее. кто научился хорошо плавать, держаться в горизонтали, у кого всё хорошо с плавучестью, и кто ныряет достаточно часто - тому крыло в итоге будет удобнее.
Ну и живой пример у меня есть, кто никогда не станет плавать в крыле в определенной ситуации - знакомый инструктор, который учит ОВД-шников - он просто не имеет права плавать на занятиях в крыле, поскольку есть четкая программа обучения, есть демонстрируемые навыки - и он обязан показать всё на себе в том же самом оборудовании что и ученик.
а я последнее время начал осваивать авиационный нагрудник (на аватаре) - что сказать - очень прикольно
чем то даже удобнее крыла